Структурная формула кофеин

Структурная формула кофеин

Содержание

Структурная формула

Русское название

Латинское название вещества Кофеин

Химическое название

1,3,7-Триметилксантин (и в виде натрия бензоата)

Брутто-формула

Фармакологическая группа вещества Кофеин

Нозологическая классификация (МКБ-10)

Код CAS

Характеристика вещества Кофеин

Алкалоид, содержащийся в листьях чая (около 2%), семенах кофе (1–2%), орехах кола. Белые шелковистые игольчатые кристаллы или белый кристаллический порошок горьковатого вкуса, без запаха. Медленно растворим в воде, легко — в горячей, трудно — в спирте. Растворы имеют нейтральную реакцию.

Фармакология

Оказывает прямое возбуждающее влияние на ЦНС : регулирует и усиливает процессы возбуждения в коре головного мозга, дыхательном и сосудодвигательном центре, активирует положительные условные рефлексы и двигательную активность. Стимулирует психическую деятельность, повышает умственную и физическую работоспособность, укорачивает время реакций. После приема появляется бодрость, временно устраняются или уменьшаются утомление и сонливость. Вызывает учащение и углубление дыхания, особенно на фоне угнетения дыхательного центра. Влияет на сердечно-сосудистую систему: увеличивает силу и ЧСС (особенно в больших дозах), повышает АД при гипотензии (не изменяет нормальное). Расширяет бронхи, желчные пути, кровеносные сосуды скелетных мышц, сердца, почек, суживает — органов брюшной полости (особенно при их дилатации). Понижает агрегацию тромбоцитов. Обладает умеренным диуретическим эффектом, главным образом, в связи с уменьшением реабсорбции электролитов в почечных канальцах. Стимулирует секрецию желез желудка. Повышает основной обмен, усиливает гликогенолиз, вызывая гипергликемию.

Блокирует центральные и периферические аденозиновые рецепторы. Способствует накоплению цАМФ и цГМФ за счет торможения активности фосфодиэстераз, участвующих в их инактивации. В большей степени ингибирует фосфодиэстеразу цАМФ (не только в ЦНС , но и в сердце, гладкомышечных органах, жировой ткани, скелетных мышцах). Стабилизирует передачу в дофаминергических синапсах (психостимулирующие свойства), бета-адренергических синапсах гипоталамуса и продолговатого мозга (повышение тонуса сосудодвигательного центра), холинергических синапсах коры (активация корковых функций) и продолговатого мозга (возбуждение дыхательного центра), норадренергических синапсах (усиление физической активности, анорексия).

Кофеин и его водорастворимые соли хорошо всасываются в кишечнике ( в т.ч. толстом). T1/2 составляет около 5 ч, у некоторых лиц — до 10 ч. Основная часть деметилируется и окисляется. Около 10% выделяется почками в неизмененном виде. В организме доношенных новорожденных и грудных детей (1,5–2 мес) элиминируется медленнее ( T1/2 — от 80 до 26,3 ч, соответственно).

Влияние на высшую нервную деятельность в значительной степени зависит от дозы и типа нервной системы пациента. В малых дозах преобладает стимулирующий эффект, в больших — угнетающий. У людей пожилого возраста действие на сон более выражено: наступление его замедляется, уменьшается общее время сна, повышается частота пробуждений (возможно из-за более быстрого метаболизма катехоламинов в ЦНС). У недоношенных детей при устранении периодического дыхания кофеин снижает парциальное давление углекислоты, концентрацию H + крови и одновременно увеличивает объем вентиляции, не меняя ЧСС .

Применение вещества Кофеин

Заболевания, сопровождающиеся угнетением ЦНС , функций сердечно-сосудистой и дыхательной систем ( в т.ч. отравление наркотическими средствами, инфекционные заболевания), спазмы сосудов головного мозга ( в т.ч. мигрень), снижение умственной и физической работоспособности, сонливость, энурез у детей, нарушения дыхания (периодическое дыхание, идиопатическое апноэ) у новорожденных ( в т.ч. недоношенных).

Противопоказания

Выраженная артериальная гипертензия, органические заболевания сердечно-сосудистой системы ( в т.ч. атеросклероз), повышенная возбудимость, глаукома, нарушения сна, старческий возраст.

Побочные действия вещества Кофеин

Беспокойство, возбуждение, бессонница, тахикардия, аритмии, повышение АД , тошнота, рвота. При длительном применении возможно слабое привыкание (снижение действия кофеина связано с образованием в клетках мозга новых аденозиновых рецепторов). Внезапное прекращение введения кофеина может приводить к усилению торможения ЦНС с явлениями утомления, сонливости и депрессии.

Взаимодействие

Снижает эффект снотворных и наркотических средств, повышает (улучшая биодоступность) — ацетилсалициловой кислоты, парацетамола и других ненаркотических анальгетиков. Улучшает всасывание эрготамина в ЖКТ .

Передозировка

При злоупотреблении кофеин (более 300 мг в сутки, т.е. четыре чашки натурального кофе по 150 мл) может вызывать состояние тревоги, беспокойство, тремор, головную боль, спутанность сознания, сердечные экстрасистолии. У новорожденных ( в т.ч. недоношенных) при концентрации в плазме крови 50 мг/мл возможны токсические эффекты: беспокойство, тахипноэ, тахикардия, тремор, повышение рефлекса Моро, при более высоких концентрациях — судороги.

Читайте также:  Контрикал капли глазные

В 1827 году Удри выделил из чайных листьев новый алкалоид и назвал его теином. Кофеин в чистом виде впервые получен в 1828 году (Пеллетье и Каванту). В 1832 году его состав был установлен Велером и Пфаффом с Либихом. В 1838 году Иобст и Г. Я. Мульдер доказали тождественность теина и кофеина.

Фармакологические свойства

Физиологические особенности действия кофеина на ЦНС были изучены И. П. Павловым и его сотрудниками, показавшими, что кофеин усиливает и регулирует процессы возбуждения в коре головного мозга; в соответствующих дозах он усиливает положительные условные рефлексы и повышает двигательную активность. Стимулирующее действие приводит к повышению умственной и физической работоспособности, уменьшению усталости и сонливости. Большие дозы могут, однако, привести к истощению нервных клеток. Действие кофеина (как и других психостимулирующих средств) в значительной степени зависит от типа высшей нервной деятельности; дозирование кофеина должно поэтому производиться с учётом индивидуальных особенностей нервной деятельности. Кофеин ослабляет действие снотворных и наркотических средств, повышает рефлекторную возбудимость спинного мозга, возбуждает дыхательный и сосудодвигательный центры. Сердечная деятельность под влиянием кофеина усиливается, сокращения миокарда становятся более интенсивными и учащаются. При коллаптоидных и шоковых состояниях артериальное давление под влиянием кофеина повышается, при нормальном артериальном давлении существенных изменений не наблюдается, так как одновременно с возбуждением сосудодвигательного центра и сердца под влиянием кофеина расширяются кровеносные сосуды скелетных мышц и других областей тела (сосуды головного мозга, сердца, почек), однако сосуды органов брюшной полости (кроме почек) сужаются. Диурез под влиянием кофеина несколько усиливается, главным образом в связи с уменьшением реабсорбции электролитов в почечных канальцах.

Под влиянием кофеина происходит стимуляция секреторной деятельности желудка.

По современным данным, в механизме действия кофеина существенную роль играет его угнетающее влияние на фермент фосфодиэстеразу, что ведёт к внутриклеточному накоплению циклического аденозинмонофосфата (цАМФ). Циклический АМФ рассматривается как медиаторное вещество (вторичный медиатор), при помощи которого осуществляются физиологические эффекты различных биогенных лекарственных веществ. Под влиянием циклического АМФ усиливаются процессы гликогенолиза, стимулируются метаболические процессы в разных органах и тканях, в том числе в мышечной ткани и в ЦНС. Полагают, что стимуляция кофеином желудочной секреции тоже связана с увеличением содержания циклического АМФ в слизистой оболочке желудка (см. также Теофиллин, Циметидин).

В нейрохимическом механизме стимулирующего действия кофеина важную роль играет его способность связываться со специфическими «пуриновыми», или аденозиновыми рецепторами мозга, эндогенным лигандом для которых является пуриновый нуклеозид — аденозин. Структурное сходство молекулы кофеина и аденозина способствует этому. Поскольку аденозин рассматривается как фактор, уменьшающий процессы возбуждения в мозге, замещение его кофеином приводит к стимулирующему эффекту. При длительном применении кофеина возможно образование в клетках мозга новых аденозиновых рецепторов, и действие кофеина постепенно уменьшается. Вместе с тем при внезапном прекращении введения кофеина, аденозин занимает все доступные рецепторы, что может привести к усилению торможения с явлениями утомления, сонливости, депрессии и др.

Применение

Из-за возбуждающего свойства кофеина и физического привыкания к нему многие люди употребляют кофеиносодержащие продукты (напитки) для взбадривания. Кофе чаще всего пьют утром для быстрого восстановления после сна. Чаи (чёрный, зелёный) пьют в любое время дня, обычно после еды. Поскольку чай часто пьют из-за вкуса или для утоления жажды, производятся чаи без кофеина, не имеющие (порой нежелательных) свойств возбуждения ЦНС и повышения кровяного давления. Выпускается и декофеинизированный кофе.

В медицине кофеин (и кофеин-бензоат натрия) применяют при инфекционных и других заболеваниях, сопровождающихся угнетением функций ЦНС и сердечно-сосудистой системы, при отравлениях наркотиками и другими ядами, угнетающими ЦНС, при спазмах сосудов головного мозга (при мигрени и др.), для повышения психической и физической работоспособности, для устранения сонливости. Применяют также кофеин при энурезе у детей.

Читайте также:  Экстракт подорожника инструкция

Кофеин также используется как мочегонное средство.

Кофеин является действующим компонентом большинства «энергетических напитков» (в большинстве таких напитков его содержится 250—350 мг/л, но некоторые энергетические напитки, в частности изготовляемые для спортсменов, могут содержать кофеина в десятки раз больше). [3] .

Содержание кофеина в сваренном кофе — 380—650 мг/л, в растворимом кофе — 310—480 мг/л, в кофе «Эспрессо» — 1700—2250 мг/л. В напитке «Кола» около 100 мг/л кофеина [4] . Содержание кофеина в чае варьируется в достаточно широком диапазоне — до 5—6 раз в сухом листе — в зависимости от разновидности и возраста чайного куста, времени сбора, способа приготовления и других факторов [5] . В заваренном чае содержание кофеина в существенной мере зависит от способа заваривания (продолжительность, температура воды) и также может отличаться в разы [5] [6] . В большинстве случаев содержание кофеина в заваренном чае находится в пределах 180—420 мг/л [7] [8] . Кофеин в чае действует мягче, но дольше, чем кофеин в кофе [8] . Продукты «без кофеина» всё равно его содержат, но в уменьшенном количестве. Так, например, чёрный декофеинизированный чай обычно содержит от 8 до 42 мг кофеина на 1 л напитка [7] . В США декофеинизирование означает, что продукт состоит из кофеина на 2,5% или менее [9] .

Противопоказания

Кофеин, как и другие стимуляторы ЦНС, противопоказан при повышенной возбудимости, бессоннице, выраженной гипертензии и атеросклерозе, при органических заболеваниях сердечно-сосудистой системы, в старческом возрасте, при глаукоме.


Молекула кофеина.
3D модель.

  • Кофеи?н(caffeine) — химическое соединение, содержащееся в кофе, чае, других растениях. Его добывают либо естественным путем либо синтетически. Кофеин оказывает и стимулирующее и угнетающее действие на организм, в зависимости от дозировки.

Содержание

Кофеи?н — алкалоид (пурин № 7 — caffeine), содержится в таких растениях, как кофейное дерево, чай (кофеин, содержащийся в чае или экстрагированный из него, иногда называют теин), мате (его иногда называют матеин), гуарана, кола, и некоторых других. Также производится синтетически. Содержится в различных напитках, в малых дозах оказывает стимулирующее воздействие на нервную систему. В больших дозах вызывает истощение. В очень же больших дозах (среднесмертельная доза 10 грамм) вызывает смерть.

Морфологические и синтаксические свойства

Существительное, неодушевлённое, мужской род, 2-е склонение (тип склонения 1a по классификации А. Зализняка).

Корень: -кофе-; суффикс: -ин-.

Падеж ед. ч. мн. ч.
Им. кофеи?н кофеи?ны
Р. кофеи?на кофеи?нов
Д. кофеи?ну кофеи?нам
В. кофеи?н кофеи?ны
Тв. кофеи?ном кофеи?нами
Пр. кофеи?не кофеи?нах

Семантические свойства

Значение

  1. Хим. органическое вещество, содержащееся в зёрнах Кофе, листьях чайного куста, орехах кола и в некоторых других растениях; действует возбуждающее на центральную нервную и сердечно-сосудистую системы; применяется в медицине как стимулирующее средство, при наркотических отравлениях и др. ? Зёрна Кофе с пониженным содержанием кофеина.

Гиперонимы

  1. Алкалоид

КОФЕИН (C8H10N4O2), белый, горького вкуса АЛКАЛОИД, содержащийся в Кофе, чае и других веществах, например, в растениях какао и падубе. В напитках он действует как мягкое, безвредное стимулирующее и МОЧЕГОННОЕ средство, однако в чрезмерных дозах может вызвать бессонницу и бредовое состояние.

Психоактивное стимулирующее средство с горьким вкусом, без запаха. Его действие проявляется очень быстро, уже через несколько минут после употребления. Совершая влияние на центральную нервную систему (головной и спинной мозг), кофеин учащает и усиливает дыхание, сердечные сокращения, ускоряет обмен веществ, придает ощущение бодрости, снимает сонливость и усталость. Также он оказывает мочегонное действие и стимулирует сужение кровеносных сосудов — это определяет его способность облегчать головные боли (если их причиной было расширение кровеносных сосудов головы). Также кофеин повышает мышечный тонус и улучшает координацию движений. В больших дозах, например в количестве, содержащемся в четырех чашках кофе, выпитых в течение короткого времени, кофеин вызывает беспокойство, бессонницу, раздражительность и головные боли.

Читайте также:  Белок в моче у пожилых женщин

Люди, которые регулярно употребляют больше пяти чашек Кофе в день, сильно привыкают к кофеину. Перестав его принимать, они могут почувствовать симптомы отмены: головокружения, раздражительность, головные боли и слабость. Кофеин выводится из организма в течение нескольких часов, поэтому его прямое действие непродолжительно. Существует версия, еще не доказанная, что длительное потребление кофеина в высоких дозах может вызывать повышенное кровяное давление, ишемическую болезнь сердца и некоторые врожденные дефекты у потомства.

Кофеин встречается во многих популярных напитках. В чашке обыкновенного Кофе — около 100 мг кофеина (в сравнении с меньше 5 мг в чашке декофеинизированного); в стакане чая или колы — около 50 мг; а чашка какао содержит около 10 мг.

Кофеин, сущ., кол-во синонимов: (8)
1. алкалоид
2. гуаранин
3. каффеин
4. коффеин
5. лекарство
6. метилтеобромин
7. теин
8. фермент

Кофеин — алкалоид с формулой C8H10N4O2; его химическое название — 1,3,7 — триметилксантин. В промышленности его получают тремя способами: выделением из жареных кофейных зерен, в которых содержится 0,75-1,5% кофеина; экстракцией из чайной пыли, т.е. перемолотых чайных листьев, содержащих 1,5-3,5% кофеина; экстракцией из орехов колы, содержащих около 2% кофеина. Кроме того, он может быть получен химическим путем из мочевой кислоты или метилированием теобромина. Кофеин усиливает действие аспирина и других анальгетиков и вместе с ними часто входит в состав лекарств, продающихся без рецепта.

Декофеинизации подлежат зеленые кофейные зерна. Существует несколько способов декофеинизации, но все они начинаются одинаково: зерна замачиваются в воде, органических растворителях (наиболее распространенные этилацетат и метиленхлорид), сжиженных CO2 и пр. жидкостях до момента, пока не откроются поры и действие кофеина не ослабнет. В результате замачивания кофейное зерно набухает и увеличивается в обьеме в два раза. Очень часто процесс декофеинизации сопровождается потерей вкусовых и ароматических качеств. Чтобы этого не случилось, оптимальным способом проведения декофеинизации считается замачивание кофейных зерен в воде, пока они находятся на стадии зеленых бобов.

После замачивания в горячей воде, жидкость сливают, а зерна снова заливают. На этот раз растворителем. После растворителя зерна снова заливают водой, на этот раз кипящей (чтобы удалить весь растворитель), тщательно полощат и просушивают.Таким образом, процесс предусматривает обработку Кофе паром, его экстракцию, удаление растворителя и влаги. Но как бы качественно и каким бы способом не был проведен процесс декофеинизации, в зернах остается некоторое количество растворителя, что небезопасно для здоровья.

Поэтому в 1979 году фирма «Коффэкс» (Швейцарская) предложила новый способ декофеинизации — без использования растворителя. Кофейные зерна просто замачиваются в воде. Таким образом из них удаляется кофеин. В принципе, этот способ является более совершенной модификацией исходного варианта декофеинизации, открытого еще в начале XX века (1903 г.) немцем Людвигом Роземусом. Этот метод гораздо более дорогостоящий, но более безопасный и позволяет сохранить вкус и аромат кофейных зерен. Существует еще несколько методов декофеинизации, в том числе при помощи сжатого диоксида углерода (СО2) и разлагания кофеина путем электролиза. Они не оставляют никаких следов в напитке и позволяют сохранить все его качества.

Твин Пикс «Сквозь огонь»
— Я не употребляю наркотики.
— Кофеин — это наркотик. Никотин — тоже.
— Это что за умник?

«Доктор Хаус» (Эпизод 5 «Без ума от любви»)

Д-р Хаус: Кофейных стаканчиков нет. Решила жить без кофеина. Хорошо для ребёнка.
Д-р Кадди: Стаканчики в другом ведре, а ребёнок — в твоём воображении.

Ссылка на основную публикацию
Adblock detector